1. 负载金属催化剂对有效提高产率、发展绿色化学技术和有机合成新方法意义重大。其参与合成化合物Ⅸ的路线如下：

1. （1） 化合物Ⅰ的分子式为，化合物Ⅲ中碳原子的杂化轨道类型为。
3. （2） 化合物Ⅱ发生水解反应生成有机产物的官能团名称为，根据生成新的有机产物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

   序号	反应试剂与条件	反应形成的新结构	反应类型
   a			加成反应
   b			氧化反应（生成有机产物）

5. （3） 下列关于反应⑦正确的有____（填序号）。

   A . 该反应为原子利用率100%的反应 B . 反应过程中，有σ键、π键的断裂和形成 C . 反应物Ⅷ的质谱图中最大质荷比为171.5 D . 生成物Ⅸ属于极性分子，且无手性
7. （4） 在Ⅷ的芳香同分异构体中，其中含和结构的有种（不考虑立体异构），核磁共振氢谱图上有四组峰且峰面积之比为的结构简式为（写一种）。
9. （5） 设计以和为原料合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：

   （a）最后一步反应中，有机反应物为（写结构简式）。

   （b）相关步骤涉及到卤代烃制炔烃的反应，其反应类型为。

   （c）从氯苯出发，第一步反应的化学方程式为（注明反应条件）。